Im Gegensatz zu dem mobilen Betriebssystem Android von Google ist das auf Apple-Geräten wie dem iPhone oder iPad installierte Betriebssystem iOS stark eingeschränkt. Während Android-Nutzer auch Apps aus alternativen App-Stores herunterladen können, stehen bei iOS generell nur die Apps bereit, welche von Apple entsprechend zertifiziert sind. Ein Herunterladen von Apps aus anderen App-Stores ist unter iOS daher generell nicht möglich. Es gibt jedoch im Cydia-App-Store eine Vielzahl von Apps für das iPhone oder iPad, welche zwar nicht von Apple zertifiziert sind, aber bei vielen Nutzern dennoch sehr begehrt, weil sie den Funktionsumfang des Gerätes stark erweitern. Um diese Apps auf das iPhone oder iPad herunterladen zu können, muss ein Jailbreak durchgeführt werden.

Ein Jailbreak ist im Prinzip eine Software-Modifikation des Betriebssystems iOS. Dabei nutzen IT-Experten meist spezielle Sicherheitslücken, um Programme zu entwickeln, welche dem Nutzer alle Rechte erteilen. Anschließend ist das Installieren des alternativen App-Stores Cydia möglich, aus dem eine Vielzahl von Apps heruntergeladen werden kann, die den Funktionsumfang der iOS-Geräte erweitert. So gibt es zum Beispiel eine App, welche die Verwendung von Flash auf dem iPhone oder dem iPad ermöglicht, was bei Geräten ohne Jailbreak nicht möglich ist. Auch wenn Nutzer lieber die Desktop-Version einer Website anstatt der meist eingeschränkten mobilen Version aufrufen möchten oder wenn fünf statt nur vier Apps im Dock dauerhaft zugreifbar sein sollen, kann mit Apps aus dem Cydia-Store Abhilfe geschaffen werden.

Prinzipiell ist das Durchführen eines Jailbreaks nicht verboten, solange nach dem Jailbreak keine illegalen Aktivitäten durchgeführt werden. Apple selbst rät jedoch generell von der Durchführung eines Jailbreaks ab. Durch die Modifikation des Betriebssystems werden auch die Sicherheitsmechanismen beeinträchtigt, sodass Angreifer leichteres Spiel haben, um die Daten auf dem iPhone oder iPad auszuspionieren. Weiterhin verkürzt das Jailbreak unter Umständen die Batterielaufzeit und kann zu häufigeren Abstürzen des Gerätes führen. Offiziell erlischt auch die Garantie auf das jeweilige Gerät, wobei jedoch darüber gestritten wird, ob Apple nach einer Systemwiederherstellung noch erkennen kann, ob auf dem Gerät zuvor ein Jailbreak durchgeführt wurde.

Für aktuelle iOS-Versionen ab iOS 7.1 ist mit dem Jailbreak ohnehin erst einmal Schluss, da Apple eine Sicherheitslücke, welche für das Jailbreak notwendig war, geschlossen hat. Demnach ist Version 7 die vorerst letzte iOS-Version, für die ein öffentliches Jailbreak verfügbar ist. Für iOS 7.1 ist aktuell kein öffentliches Jailbreak in Aussicht. Wer demnach nicht auf sein Jailbreak verzichten möchte, sollte keinesfalls ein Update durchführen. Wer das bereits getan hat, kann nur abwarten, ob es für künftige Versionen wieder ein Jailbreak geben wird.